Muchas redirecciones 301 consecutivas no se recomiendan por varias razones. Te mostramos dos argumentos importantes en contra de las largas cadenas de redirecciones.
Un punto importante es la usabilidad: Una redirección 301 en general, es frecuente que cueste unos 0,2 segundos de tiempo de carga adicional.
El tiempo de carga de una página es un factor de ranking que no debe subestimarse y que también debe ser lo más corto posible para el beneficio de tu usuario. Optimiza el tiempo de carga de tu sitio web y evita más de una redirección 301.
Técnicamente, dos redirecciones en cadena no representan ningún problema para Google Bot. Tres redirecciones en cadenas serán igualmente seguidas, siempre que el rendimiento del sitio Web lo permita. Con cuatro, cinco o más redirecciones en cadena, Google -Bot deja de rastrear e intenta continuar con la siguiente, a partir de este punto. (Fuente)
Échale un ojo también a Optimización de los enlaces internos
Lo que dice Google
Siempre es mejor tener una sola redirección en lugar de una gran cadena de redirección. Esto conduce a una mejor experiencia del usuario y es menos probable que provoque problemas. Podemos seguir múltiples redirecciones, pero siempre es mejor mantener las cadenas de redirección lo más bajas posible
Fuente: Matt Cutts